Normalement, la fin du support de Windows Server 2008 implique une mise à niveau vers une version plus récente de l’OS serveur de Microsoft. Mais les DSI ont d'autres options, notamment de continuer à faire tourner Windows Server sur site ou de migrer vers le cloud. Si vous exécutez encore des charges de travail sur Windows Server 2008, rassurez-vous : vous n'êtes pas seul. En juillet 2019, lors de la conférence des partenaires Inspire, les dirigeants de Microsoft ont estimé que 60 % des serveurs Windows tournaient encore sous Windows Server ou SQL Server 2008. Des changements technologiques introduits dans la version Windows Server 2012 ont mis fin à la compatibilité des applications, incitant certains utilisateurs à reporter toute mise à niveau.

Pour les entreprises ayant conservé Windows Server 2008, la fin du support sera pleinement effective à partir du Patch Tuesday de février, Microsoft ayant livré une mise à jour de sécurité le 14 janvier, dernier jour du support. Sur les pages web de support, l’éditeur indique bien qu’il ne fournira plus de correctifs pour le système d'exploitation. Mais il y a des nuances. Les produits serveurs de Microsoft commencent leur vie avec un « Mainstream Support », qui comprend des mises à jour de sécurité et de fonctionnalités. Pour Windows Server 2008, ce support s'est achevé en 2015, suivi l’année suivante par la fin du support de Windows Server 2008 R2. Depuis, ces deux versions de Windows Server 2008 bénéficient de ce que Microsoft appelle un « support étendu », lequel comprend uniquement des mises à jour de sécurité. Ce support laisse aux entreprises trois ans de plus environ pour effectuer une mise à jour vers une version plus récente de Windows Server.

Support étendu et migration Azure

Même aujourd’hui, avec la fin de ce support étendu, Windows Server 2008 n'est pas complètement hors-jeu. Les entreprises qui souhaitent conserver le système d'exploitation un peu plus longtemps peuvent s'inscrire au programme de mise à jour de sécurité étendue de Microsoft et recevoir des correctifs pendant trois ans supplémentaires, moyennant une redevance annuelle qui coûte environ 75 % du prix de la licence. Microsoft qualifie cette option payante de « dernier recours ». Car après cela, ce sera vraiment le bout du bout. Un autre moyen permet d’obtenir des mises à jour de sécurité étendues : en transférant les charges de travail de Windows Server 2008 sur site vers le cloud Azure de Microsoft, et de les exécuter telles quelles sur une VM ou une instance gérée. Pour les entreprises qui paient pour le service d'hébergement du fournisseur, Microsoft affirme qu’il offrira trois ans de mises à jour de sécurité gratuites.

Autres migrations cloud et transferts de licences

Amazon Web Services propose une autre solution : migrer les charges de travail vers son cloud au lieu de les migrer vers Azure, et passer en même temps à une version plus récente de Windows. Son programme de migration de fin de support End-of-support Migration Program (EMP) pour Windows Server permet de découpler les applications du système d'exploitation sous-jacent, en les enveloppant dans une couche de compatibilité qui redirige les appels vers les nouvelles API. Le logiciel qui permet cette redirection est gratuit, mais AWS ou ses partenaires factureront des frais pour évaluer et reconditionner les applications - et bien sûr, les héberger dans le cloud d’AWS. Cependant, les entreprises qui transfèrent des charges de travail sur site vers d’autres clouds qu'Azure ont intérêt à examiner attentivement leurs contrats. En effet, en octobre dernier, Microsoft a modifié ses règles, obligeant les clients qui transfèrent des licences Windows sur site dans les clouds de certains fournisseurs à payer des frais Software Assurance et des droits de mobilité supplémentaires. Face à ces coûts liés au cloud et aux licences, les DSI devront apprécier les avantages qu’ils peuvent tirer de l’abandon d’un ancien matériel peu fiable sur lequel tournaient leurs applications.

La mise à niveau conventionnelle

Reste la voie conventionnelle de la mise à niveau de Windows Server 2008 vers une version encore supportée. Le processus se fait en plusieurs étapes. D’abord, il faut mettre à niveau vers Windows Server 2012. Le support « Mainstream » de cette version est déjà dépassé, et le support étendu ne sera assuré que jusqu'en 2023. Après cette date, il faudra passer à Windows Server 2016, dont le « Mainstrean Support » est assuré jusqu'à la fin de l'année 2022, puis à Windows Server 2019 qui bénéficie d’un support complet jusqu'en 2024. Les entreprises exécutant la version R2 de Windows Server 2008 peuvent sauter une étape et passer directement à Windows Server 2019 à partir de Windows Server 2012 R2. La documentation de Microsoft sur ce processus permet de comprendre pourquoi autant d'entreprises ont décidé de conserver l'ancien système d'exploitation, vu que tous les rôles et toutes les applications serveur ne sont pas pris en charge dans les versions récentes, et qu'une planification minutieuse du processus de mise à jour est nécessaire pour éviter les mauvaises surprises. Mettre à jour, migrer, étendre le support ou ne rien faire ? Seule une évaluation minutieuse de la situation propre à chaque entreprise pourra l’aider à prendre la bonne décision.