Microsoft tend une main à la communauté Open Source en invitant Michael Tienmann, le président de l'OSI, à commencer une «conversation productive». Tienmann, également vice-président de l'activité Open Source chez Red Hat, indique avoir seulement échangé des mails et n'avoir encore rencontré personne. Il verrait d'un bon ½il une entrevue avec Brad Smith, l'avocat-conseil de Microsoft chargé d'améliorer les relations avec le monde Open Source.
Microsft a, par le passé, tenté plusieurs types d'approches de l'Open Source en général et de Linux en particulier. La licence Linux fut ainsi qualifiée de «cancer», les logiciels libres n'étaient pas censés garantir d'interopérabilité, Linux devait être distingué de l'Open Source. La campagne “Get the Facts”, lancée en 2003, procédait de la même volonté de démonter les OS Linux, un système plus cher et moins stable que le sacro-saint Windows. Lawrence Lessing, professeur de droit à Stanford, concluait alors que Microsoft préparait une «guerre totale» sur l'Open Source, avec Linux comme cible privilégiée.
Dans le même temps cependant, le groupe de Bill Gates commençait à donner de lui une image plus proche des idées colportées par le libre, en publiant plusieurs outils sous licence Open Source et en autorisant des organisations à examiner son code source dans le cadre du programme «shared source». Le groupe de Redmond commença alors à apparaître régulièrement lors d'événements Open Source, et le PDG, Steve Ballmer, aurait rencontré son homologue de Red Hat, Matt Szulik, au début de cette année, sans que ce dernier n'ait jamais confirmé cette entrevue.
Microsft n'est pas le seul éditeur à entretenir des relations délicates avec l'Open Source et Linux, bien que sa position se situe dans les extrêmes. Sun Microsystems, par exemple, avait commencé à vendre Linux et est en train de rendre son OS Solaris Open Source via le projet Opensolaris, mais continue de décrier certains aspects du modèle de développement du libre, notamment la licence GPL.