Les partenaires de Microsoft qui gèrent l'abandon par les entreprises de Windows Server 2008 pourront leur offrir trois ans de mise à jour de sécurité gratuite pour cet OS. A condition, néanmoins, qu'elles migrent vers Azure. Dans un post de blog, l'éditeur indique en effet « qu'afin de minimiser le long processus des mises à jour de sécurité pendant la transition, Microsoft offre trois ans de support supplémentaires sans coût additionnel, uniquement à travers les machines virtuelles Azure ». Pour mémoire, l'éditeur a mis fin au support de Windows 7, Windows Server 2008 et Windows Server 2008 R2 le 14 janvier.
Les partenaires qui gèrent cette transition pour le compte de clients ont la possibilité de transférer les charges de travail des serveurs en utilisant soit les machines virtuelles Azure, soit les solutions Azur VMware ou encore l'hôte dédié d'Azure. Le programme de remise Azure Hybrid Benefit propose de substantielles économies aux revendeurs et aux clients disposant de licences Windows Server sur Azure.
Les entreprises qui ne sont pas en mesure de migrer vers le cloud Azure se voient conseiller d'opter pour Windows Server 2019. Ce dernier intègre des fonctionnalités de cloud hybride permettant une intégration avec Azure. Il supporte aussi Kubernetes pour les containers Windows.