Si l'évolution des systèmes d'information vers la virtualisation parait irrévocable, les voies qui y conduisent n'en sont pas moins parsemées de chausse-trappes. Bien qu'il considère cette technologie comme essentielle à la mutation des datacenters, Philip Dawson, spécialiste de la virtualisation au Gartner, n'en garde pas moins sa lucidité. Pour lui, il est encore trop tôt pour tout virtualiser. « Il y a trois ans, j'ai écrit une note de trois pages sur ce qu'il ne fallait pas virtualiser. Les trois types d'écueil de l'époque restent d'actualité, même si les choses ont évolué dans le bon sens. » Ainsi, pour Philip Dawson, il ne faut pas tenter de virtualiser les environnements qui sont en contact avec des éléments "physiques". Il entend par là les applications qui doivent supporter des contraintes temps réel, telles que celles qui sont liées à la production industrielle, à la robotique et, aussi, aux marchés financiers. Même si elles se sont atténuées, ses réserves sur la virtualisation des environnements très transactionnels sont aussi toujours valables. "Beaucoup de progrès ont été faits pour adapter les entrées/sorties aux systèmes virtualisés. Mais d'autres sont encore nécessaires pour supporter d'importantes charges de traitement transactionnel. Si les périphériques PCI ont progressé en terme d'accroissement de la bande passante et de débit, la gestion de la cohabitation de plusieurs applications qui sollicitent toutes les entrées-sorties demeure perfectible. Pour les grosses applications transactionnelles, la virtualisation doit être utilisée davantage pour sa haute disponibilité que pour la consolidation." Le cas des applications de paiement électronique cumule à la fois les handicaps des applications transactionnelles et "physiques". Enfin, il reste la dimension "commerciale", autrement dit la politique de licence et de support des éditeurs vis-à-vis de la virtualisation. Ainsi, Microsoft "n'a encore rien fait de restrictif pour la virtualisation de ses applications. Mais il faut faire attention aux versions." En revanche, il est de notoriété publique qu'Oracle pratique une politique d'obstruction pour empêcher ses utilisateurs de virtualiser leurs applications sur des environnements concurrents.