« En tant que nouveau DSI, il y aura pas mal de choses que vous n'aurez jamais faites, des échanges que vous n'aurez jamais eus à ce niveau de responsabilité, dans cette fonction », prévient Sarah Cockrill, qui occupe depuis un an le poste de directrice de la stratégie numérique et des technologies de l'information à l'Université de Canterbury, dans le Kent, en Angleterre. « Vous n'avez pas trop envie de dire à votre patron que vous ne savez pas comment faire telle ou telle chose, surtout après avoir convaincu l'entreprise qui vous a recruté de vos capacités et de vos compétences pour faire le job », ajoute-t-elle. Tous les nouveaux DSI qui fourmillent d'idées et d'expériences, mais qui apprennent encore les ficelles d'un métier qui leur était jusqu'alors inconnu pourraient raconter la même histoire que Sarah Cockrill.

Aujourd'hui, on attend des dirigeants technologiques qu'ils soient d'abord des leaders d'entreprise avant d'être des dirigeants IT, qu'ils expliquent ce que la technologie peut apporter à l'entreprise depuis le sommet vers la base, et inversement Pourtant, malgré d'anciennes déclarations qui réduisaient l'IT à un rôle de preneur de commandes en back-office, certains suggèrent qu'il en aurait toujours été ainsi. William Synnott et William Gruber ont été les premiers à inventer le terme de directeur de l'information dans leur ouvrage de 1981, « Information Resource Management : Opportunities and Strategies for the 1980s ». À l'époque, ils soutenaient que l'IT avait un rôle stratégique et n'était pas seulement un moyen de réduire les coûts, et que le recrutement d'un cadre technologique pouvait apporter un avantage concurrentiel. Jamais durant les vingt dernières années, l'IT n'a eu autant d'influence qu'aujourd'hui, jamais elle n'a si peu été considérée comme une fonction de base. Phil Jordan, DSI du groupe Sainsbury, pense que les nouveaux DSI doivent être des influenceurs conscients de l'importance de l'entreprise, capables de diriger des équipes et de démystifier la technologie plutôt que des gestionnaires de projets techniques, comme c'était le cas auparavant. « Je mettrais davantage l'accent sur le sens des affaires, la compréhension du métier, l'analyse des donnée et une capacité à apprécier comment l'entreprise sera transformée par la technologie, plutôt que sur l'ensemble des compétences que j'avais quand j'ai commencé, à savoir la gestion des fournisseurs, la gestion de projet et les antécédents des livraisons techniques », confie Phil Jordan.

Pas de règles quant à l'expérience du DSI

Dominic Howson, DSI du gestionnaire de déchets Viridor et membre du jury Next CIO UK, pense qu'aujourd'hui le DSI doit être un analyste business « amélioré », capable de comprendre les processus d'entreprise, d'apprécier l'impact de la technologie sur les différentes fonctions de l'entreprise et d'avoir un certain sens financier. « Il y a dix ans, le DSI, homme ou femme, gérait l'arrière-boutique, s'inquiétait des sauvegardes, de la disponibilité et de la capacité », se souvient Dominic Howson. « Aujourd'hui, c'est un leader business, au coeur de la stratégie ». Néanmoins, le DSI doit aussi et avant tout être un leader humain et faire preuve de très bonnes capacités relationnelles. Natalie Whittlesey, directrice du cabinet de recrutement Investigo, explique que les recruteurs recherchent de solides compétences en communication et en relations humaines. « Ils passent souvent autant de temps à parler de la personnalité que des exigences en matière d'expérience », relate-t-elle à propos des clients, mentionnant également la capacité à avoir de l'influence, le fait d'avoir un faible ego, d'être collaboratif et de pouvoir inspirer et embarquer les collaborateurs dans les projets. « Il est extrêmement important d'avoir une bonne intelligence émotionnelle et des aptitudes personnelles, mais ce sont aussi des attributs plus difficiles à nourrir, car souvent, ils restent relativement statiques au fil du temps. La capacité à réfléchir sur soi, à demander un retour d'information et à se développer par soi-même est donc également précieuse », ajoute-t-elle. Natalie Whittlesey affirme également que la pandémie de Covid-19 a poussé les DSI à se concentrer davantage sur les produits et les clients, car, comme l'ont déclaré de nombreux dirigeants, dont le CEO de Microsoft Satya Nadella, les initiatives de transformation numérique ont été accélérées par la pandémie, passant de plusieurs années à quelques mois. « Un PDG avec lequel je me suis entretenue la semaine dernière m'a confié qu'il avait perdu 70 % du chiffre d'affaires de son entreprise en quelques semaines, car la majorité de ses employés, habituellement sur le terrain, étaient confinés à leur domicile », raconte la directrice du cabinet de recrutement Investigo. « Il ne pouvait pas compter sur les autres régions pour compenser ses résultats, parce qu'elles étaient également touchées. Son équipe de direction a dû faire preuve d'une grande réactivité pour limiter les pertes. Cette situation a également poussé l'entreprise à rechercher beaucoup plus de revenus à travers le numérique ».

Un rapport publié en 2021 par le cabinet de recrutement Hays a révélé que la plupart des DSI interrogés avaient 15 à 20 ans d'expérience dans un domaine connexe avant de devenir DSI, et environ un quart d'entre eux ont déclaré avoir 10 à 15 ans d'expérience avant de faire le même saut. « J'avais 17 ans d'expérience avant d'occuper mon premier poste de DSI, mais cela dépend de l'individu et de l'entreprise », indique Dave Roberts, directeur IT du groupe Stantec. « Tous les postes de DSI ne sont pas équivalents, et il est important de faire la différence entre un responsable IT ou un responsable du développement logiciel, et un DSI ou un CTO en fonction de la taille de l'entreprise », ajoute Dave Roberts. Natalie Whittlesey pense que les recruteurs et les responsables du recrutement s'intéressent désormais davantage à l'expérience des cinq dernières années plutôt qu'à celle des 15 à 20 dernières, en raison de parcours professionnels plus diversifiés et du rythme continu des changements sur le marché des technologies. « Si un client demande plus de 10 ans d'expérience senior pour un candidat, j'ai tendance à le challenger. Beaucoup de candidats, en particulier les femmes, entrent dans le secteur de l'IT par une voie détournée. Ils peuvent être impliqués dans un projet ou un programme technologique, être repérés par le DSI, le CTO ou le CDIO et être par exemple encouragés à proposer leur candidature pour un poste technologique. Ces personnes ont parfois passé cinq à dix ans dans les RH, les opérations ou le marketing avant d'arriver à l'IT, où elles s'y épanouissent et sont rapidement promues », observe Natalie Whittlesey. Cette dernière admet que l'expérience peut donner aux chefs d'entreprise un sentiment de sécurité, car les DSI qui ont fait leurs preuves auront eu le temps d'acquérir les armes nécessaires pour faire face à un certain nombre de situations, mais elle recommande finalement de laisser la question de l'expérience au responsable du recrutement.

Se préparer à un premier poste de DSI

La préparation au rôle de DSI peut prendre de nombreuses formes, par exemple en se joignant volontairement à des initiatives hors du domaine de l'IT et en demandant des périodes de détachement pour se développer, ou en occupant des fonctions de direction à un niveau non-exécutif. Dominic Howson recommande de sortir de son entreprise - et de sa zone de confort - pour acquérir une solide compréhension. « Assistez à des présentations de fournisseurs par les clients », conseille-t-il. « Comprenez comment les autres entreprises utilisent la technologie. Travaillez hors de l'IT, en demandant des détachements dans d'autres fonctions de l'entreprise. Pendant que vous occupez une fonction dans l'IT, obtenez de l'expérience dans chaque domaine : service, infrastructure, développement, support, architecture », poursuit-il. Sarah Cockrill estime que le temps qu'elle a passé comme analyste business a été bénéfique, car elle a pu voir les projets mis en oeuvre dans les départements RH, finances et autres. En parlant de sa propre ascension au poste de DSI, elle explique avoir travaillé sur deux volets. « Le premier consistait à m'assurer que je saisissais toutes les occasions possibles sur le lieu de travail pour élargir mes compétences », affirme-t-elle, ajoutant qu'elle se portait souvent volontaire pour des opportunités avec son directeur, tout en cherchant à l'extérieur. « D'autre part, j'ai commencé à être gouverneur d'école - une fonction qui consiste, en Angleterre, à donner à l'école une vision, une philosophie et une orientation stratégique claires - puis j'ai été nommée présidente des ressources. Cela m'a permis d'acquérir une expérience du leadership que je ne pouvais pas avoir dans ma fonction. Travailler avec la British Computer Society (BCS) ou faire des conférences... Tout cela a enrichi mes connaissances et m'a permis de présenter un CV bien rempli pour pouvoir attester que j'étais prête. Si vous passez un entretien pour un poste de DSI, que vous ne connaissez que votre technologie et que vous ne pouvez pas en parler dans un contexte plus large, c'est qu'il y a une lacune », estime-t-elle.

Natalie Whittlesey fait valoir que de nos jours, les clients sont moins intéressés par les diplômes ou les MBA, même si Dave Roberts affirme que les futurs dirigeants peuvent à travers ces formations acquérir des connaissances business plus larges et des compétences de leadership. Selon Natalie Whittlesey, les responsables du recrutement cherchent plutôt des preuves de crédibilité et de compréhension métier, une capacité à parler le langage de l'entreprise, une volonté de changement, des signes de développement personnel et des expériences de mise en oeuvre de programmes technologiques dans toute l'entreprise. Il y a aussi la subtile question de la visibilité pour accéder à cette fonction qui semble hors d'atteinte. « Assurez-vous d'être dans la ligne de mire des gens », conseille Dominic Howson. « Pensez à votre profil, exposez-vous aux décideurs, trouvez un moyen de participer aux grandes conversations. Et pensez à marquer de votre empreinte toutes les réunions et interactions ».

Le syndrome de l'imposteur et les 90 premiers jours

Malgré une ancienneté dans la fonction de DSI, ceux qui l'occupent peuvent toujours souffrir du syndrome de l'imposteur et d'un manque de confiance. En particulier, les nouveaux DSI peuvent se débattre avec cette question lancinante : Suis-je assez bon ? « Beaucoup parlent du syndrome de l'imposteur, mais ce n'est que par l'expérience que l'on acquiert les compétences nécessaires pour être un leader efficace », explique Dave Roberts. « Le syndrome de l'imposteur peut également devenir problématique quand une personne cherche à sortir d'un secteur particulier et à assumer un rôle de leader dans un autre type d'entreprise », poursuit-il. « C'est la peur de l'inconnu qui peut parfois freiner les gens. Acceptez les nouveaux défis. Ils vous apporteront toujours une leçon précieuse et l'expérience vous aidera à vous améliorer et à vous développer », suggère le directeur informatique du groupe Stantec. Natalie Whittlesey ajoute : « Essayez de trouver des raisons de profiter d'une opportunité au lieu de vous en écarter. Ce n'est pas grave si vous ne réussissez pas. Il vaut mieux tenter sa chance que de ne pas postuler du tout ».

Une fois en place, les nouveaux DSI doivent réfléchir à la manière dont ils abordent ces 90 premiers jours. Dominic Howson, Natalie Whittlesey, Dave Roberts et Sarah Cockrill recommandent d'apprendre à connaître l'entreprise, ses objectifs, les forces et faiblesses de son équipe, mais aussi de développer des relations internes et d'évaluer sa position pour mesurer les progrès futurs. Selon Dominic Howson, les DSI doivent savoir ce que l'entreprise pense de l'IT, aligner les objectifs de leur département sur ceux de l'entreprise et identifier les dépenses IT et technologiques non prises en compte dans le budget. Il recommande également aux DSI de comprendre leurs positions contractuelles, de « mettre la main à la pâte » sur tous les sujets, de la conformité à la cybersécurité, et de découvrir dans quels domaines ils peuvent obtenir des succès rapides pour être rapidement félicités. Selon Sarah Cockrill, « le nouveau DSI doit aussi créer des réseaux internes et externes pour éviter de se retrouver isolé ». Cette dernière explique qu'il n'est pas possible d'avoir les mêmes relations avec les membres de l'équipe qu'avec ses pairs, et que les DSI sont naturellement séparés des autres hauts responsables RH, immobilier et finance. « Soyez audacieux et n'ayez pas peur de l'échec », conseille Dominic Howson. « Si vous avez pu faire le saut, il y a de fortes chances que vous connaissiez votre métier ! »