La publication de la mise à jour 2.1 pour iPhone a coïncidé avec la sortie d'iTunes 8. Problème, des utilisateurs sous Vista ont eu droit à un écran bleu et c'est le 12 septembre qu'Apple a apporté une réponse pour continuer à utiliser son logiciel de gestion des contenus. Pour ne plus revoir « l'écran bleu de la mort » (littéralement Blue Screen of Death, BSOD), la firme à la pomme propose tout simplement de désinstaller les logiciels iTunes ainsi qu'Apple Mobile Device Support, puis de redémarrer l'ordinateur et enfin de ré-installer iTunes 8. Attention, Apple précise qu'il ne faut pas réutiliser les fichiers d'installation précédents. Si cela ne suffisait pas, la société de Cupertino rappelle la liste des conflits identifiés (la page en anglais est plus complète que sur le site français), et notamment les problèmes relatifs aux ports USB et aux pilotes d'autres périphériques, et les méthodes pour y faire face.