Cette modularité insuffisante représente aussi un handicap sur le marché des serveurs, qui deviennent de plus en plus spécialisés, ont poursuivi les analystes. Pour eux, les besoins des serveurs évoluent dans des directions différentes, « dont certaines créent de nouveaux conflits intéressants ». Ainsi, certains besoins comme la virtualisation demandent un OS réduit à sa plus simple expression, tandis que les applications de gestion peuvent demander au contraire des OS pourvus de nombreuses fonctionnalités. Il y a eu par le passé un mouvement de balancier, selon que l'emphase était mise sur la centralisation ou sur les PC. Gartner estime qu'aucun de ces modèles ne dominera. « Nous pensons que chaque architecture sera déployée en fonction de sa capacité à répondre à un besoin précis. [.] Microsoft estime qu'il peut s'appuyer sur le coeur de Windows, et le packager de différentes façons pour satisfaire ces différentes architectures. » De plus en plus d'applications indépendantes de l'OS Microsoft a engagé ce processus de refonte en profondeur, toutefois il doit faire vite, ont prévenu les analystes. Web et clients riches aidant, les applications développées spécifiquement pour un OS laissent en effet peu à peu leur place aux applications agnostiques par rapport à l'OS. Le point d'équilibre sera atteint dès 2011, selon Gartner. Certes, le nombre d'applications écrites pour Windows est tel que l'OS gardera un grand poids ; cependant, ont ajouté Michael Silver et Neil MacDonald, ce problème d'héritage pourra être résolu par le biais de la virtualisation. Les analystes ont également noté d'autres problèmes, comme la lourdeur des migrations, la difficulté à gérer plusieurs utilisateurs sur un OS, ou la politique de licence guère en phase avec les nouveaux usages. Et de conclure que « dans sa forme actuelle, Windows aura à terme des problèmes pour être concurrentiel dans un environnement de machines de divers types et d'applications Web très fonctionnelles ». Au final, Microsoft encourage donc les entreprises à surveiller la feuille de route de Windows, et à évaluer dès maintenant quelles applications pourraient être considérées comme indépendantes de l'OS et tirer profit de la virtualisation.