Alors que Yahoo en rachetant Zimbra, en finançant certains ateliers destinés aux développeurs et en ne cachant pas son amour pour Free BSD, s'est fait aimer du monde Open Source, son rapprochement avec Microsoft fait peur. Pour Roy Schestowiz, un des développeurs les plus actifs sur SourceForge et FreshMeat : « Si Microsoft achetait Yahoo, il y aurait soit un conflit d'intérêt entre les deux entités, soit une situation où les projets Open Source ne seraient financés que s'ils étaient bâtis sur (ou dans le but d'enrichir) les produits Microsoft, y compris Windows. » En première ligne de ces craintes, Zimbra, la suite collaborative rachetée par Yahoo en septembre 2007. Alors que celle-ci vient de sortir dans sa version 5.0, compatible avec Exchange 2007, certains s'inquiètent déjà de son sort si elle devait cohabiter avec Microsoft Exchange. « Microsoft devra décider ce qu'il veut faire avec Zimbra ; notre prédiction est qu'il la laissera s'étioler et mourir, plutôt que d'en faire une filiale et de laisser ainsi une menace pour Exchange », estiment Nick Patience et Brenon Daly, analystes pour le 451 Group. Le co-fondateur de Zimbra, Satish Dhamaraj, désormais l'un des vice-président de Yahoo, veut quand même garder l'espoir. Sur son blog, il écrit : « Nous venons juste de faire la contribution irréversible de Zimbra 5.0 à l'Open Source. Personne ne peut l'annuler. Nous allons rester fidèles à nos obligations contractuelles et nous ferons tout notre possible pour que notre plus grande richesse - vous (les utilisateurs, NDLR) - sachiez que nous sommes là pour rester. »