En annonçant l'arrivée de Calendar Server dans la version pour serveur de son futur système d'exploitation Leopard (Mac OS X 10.5), Apple fait un pas de plus vers le travail collaboratif professionnel. Même si la communauté Mac le voit ainsi, Calendar Server ne sera pas la réponse d'Apple à Microsoft Exchange. Loin d'être un serveur de messagerie, ce logiciel servira à synchroniser des rendez-vous venant d'Outlook, d'iCal (le logiciel maison d'Apple) ou de SunBird (édité par Mozilla). Il s'ajoutera ainsi aux outils collaboratifs déjà présents dans Mac OS X Server ou à venir, comme le Wiki Server. Développé à partir du protocole CalDav, Calender Server est lui aussi totalement open source. Les développeurs qui veulent d'ores et déjà s'en servir peuvent en télécharger les sources sur Sourceforge.net. Outre Leopard Server et Mac OS X 10.4 (Tiger) Server, Calendar Server fonctionne également sur des serveurs Linux et FreeBSD.